Italien? Italien ingår i schengen-området så samma visum gäller där som här. Uppehåller han sig olovligt i Italien kommer han aldrig att få visum till något schengenland inklusive Sverige på väldigt många år.
Du skriver att han har lämnat men han har faktiskt inte lämnat om han fortfarande är inom schengenområdet.
Vad hade han för typ av visum i Sverige? Hade han arbetstillstånd? Var han här som turist?